せっかくがんばって買うのにあとで「やっぱりあっちにしておけばよかった」と思うのはもったいないないので、
このケースで言えば2がいいのではないでしょうか？
あと4年先ならモデル3も中古のタマが増えてきて、「えらぶ」ことができるかもしれませんが、今は中古のSと新車の3という比較になってしまいますからね。悩ましいですよね。
古い85Dにも乗りましたが、やっぱりちゃんと古くなっています。ソフトウェアだけ日々進化しても限界があります。アップデートがあるから古くならない、という考えになりやすいテスラ車ですが、どうしても劣化するところは劣化します。中古で結構前の型を買うなら、新車のモデル3をおすすめします。
なお、私だったらローンを組むならFSDつけないと思います。サブスクリプション形態の登場が噂されているので、FSDが必要な時だけ契約するとか、ローン残高の元金がそこそこ減ったところで後付けするとか。