既存の車を売るタイミング？

予測にしかなりませんが、購入は【今】です。
売るのはひと月前でよいのではないでしょうか。
理由として一番大きいのは、予約が殺到しているそうなので、6月納車から溢れる可能性がある。これが一番大きいです。
テスラはこのあたりの事前情報は全くくれませんので（ショールームの営業さんに聞いても知らない）、今が良いと思います。

希望に沿うクルマが在庫にあれば、今買うでしょうね。
クルマを押さえて、ウォールコネクター設置の手配。
納車2週間前に下取りの手配。

現在進行中の3月納車。
早い方は2月初旬に納期連絡、2月末納車。
一方注文が早くても仕様によっては3月初旬に納期連絡3月後半納車です。私は3月後半納車で、なかなか連絡が無く、本当に納車されるか確認が出来ずで、今はバタバタ準備中です。

　私はテスラの初期トラブル率が安定して高いことから、既存の車は所有したままモデル3を迎え入れました。車が必須の地方なので、最悪を想定しての行動でした。ノントラブルでラッキーだったと思います。

　ウォールコネクターは納車2ヵ月まえ位から準備していましたが、6kVAから15kVAへの格上げ工場の準備等で時間がかかり、納車の数日前に工場完了となりました。早めに動いた方がよいかもしれません。

私は条件が違うので参考になるかはわかりませんが、同じく6月納車を見込んでいて、今の車の売りどきには悩みました。
自分の出した結論は、「現在の車はキープして当面維持する」です。自宅マンションの駐車場とは別に、月極駐車場を確保予定です。

通勤に車が必須なのは、テレワーク制度導入で出社が必須ではなくなり、車がトラブっても問題なくなったのですが、現在軽自動車に乗ってるので、取り回しの違いが致命的な場面が出てきそう、、というのが理由です。1年程度運用してみて、見極めてから売却する予定です。

もしも私が入れ替えで売るとしたらですが、車がない期間が多少あっても致命的ではないので、納車日が判明した日に買取見積りを複数社に依頼。納車日までに売却できるところから一番高い価格を選定、でしょうか。売却日にはこだわりません。納期がわからない状態での売却はさすがに怖い＆売却を遅らせても良いことはない、という感覚です。

自宅の壁への充電器設置のタイミングは、近くに充電環境を確保できるかによると思います。
私の場合は、徒歩圏内に駐車料金（24h900円）だけで充電無料の駐車場があるの自宅充電無しで運用しようと思ってますが、近くに充電施設がない場合は死活問題なので、1日でも早く、だと思います。